martes, 12 de diciembre de 2006

CICLACIÓN DE DIALÓGENOS.

(CH2)nX2 + Zn (METÁLICO), NaI (ACUOSO)/EToH CALOR --> (CH)2n CICLICO + ZnX2PARECERÍA UNA FORMULA UN TATO DIFÍCIL DE COMPRENDER, PERO NO ES ASÍ.RESULTA QUE PARTIMOS DE UN ALCANO QUE ESTA SUSTITUIDO EN ALGUNA PARTE DE LA CADENA POR DOS HALÓGENOS (BROMO O CLORO), LOS CUALES REACCIONARÁN EN UN MEDIO ACUOSO DE NaI MÁS LA ADICIÓN DE ZINC METÁLICO, TODO ESTO CON ETANOL Y CALOR.EL MECANISMO DE REACCIÓN NO ES DEL TODO CLARO PERO SE SABE QUE EL ALCANO SE CIERRA EXACTAMENTE EN EL LUGAR DONDE LOS HALÓGENOS ESTABAN COMO SUSTUTUYENTES FORMANDOSE ASÍ UN CICLO, CONSTITUIDO POR LOS CARBONOS EXISTENTES EN EL LIMITE DE QUELLOS QUE ESTABAN SUSTITUIDOS CON LOS HALÓGENOS.COMO SUBPRODUCTO SE FORMA EL HALOGENURO DE ZINC CORRESPONDIENTE.EJEMPLOS:CH2Br-CH2-CH2-CH2-CH2Cl + Zn (METÁLICO), NaI ACUOSO/EToH, CALOR --> Ciclopentano.CH3-CHBr-CH2-CH2-CHCl-CH2-CH3 + Zn (METÁLICO), NaI/EToH,CALOR -->1-Etil-2-Metilcilobutano.

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