REACCIÓN DE COREY-HOUSE.

POR MEDIO DE ESTA REACCIÓN PODEMOS PREPARAR NUEVAMENTE ALCANOS USANDO REACTIVOS DE DIALQUIL LITIO COBRE ( DIALQUIL CUPRATO DE LITIO) EL CARBONO CARBANIONICO DEL ORGANOMETAL ( REACTIVO DE DIALQUIL COBRE LITIO) PARTICIPA COMO NUCLEÓFILO Y EL HALOGENURO ES EL GRUPO SALIENTE. (ALAN S. WINGROVE).
REACCIÓN DE COREY HOUSE POR PASOS.
1) 4 MOL CH3-CH2-CH3 + 4Cl2/CALOR -->2 MOL CH3-CH2-CH2Cl + 2 MOL CH3-CHCl-CH3
2) 2 MOL CH3-CHCL-CH3 + 4 Li/ÉTER --> 2 CH3-CHLi-CH3
3) 2 MOL CH3-CHLi-CH3 + CuI --> DIALQUIL CUPRATO DE LITIO
4) DIALQUIL CUPRATO DE LITIO + CH3-CH2-CH2Cl --> CH3-CH(MET)-CH2-CH2-CH3 +
CH3-CH(CH3)Cu
EN ESTA REACCIÓN PODEMOS DARNOS CUENTA QUE:
EN EL 1) CUATRO MOLES DE PROPANO REACCIONAN CON 4 MOLES DE CLORO MOLECULAR EN PRESENCIA DE CALOR DE TAL MANERA QUE AL SER EL CLORO UN HALÓGENO POCO SELECTIVO CON RESPECTO A LOS CARBONOS ( PRIMARIOS, SECUNDARIOS, O TERCIARIOS), SE FORMAN DOS SUBPRODUCTOS EL 2-Cloropropano Y EL 1-Cloropropano.
EN EL 2) LA MOLÉCULA DE 2-Cloropropano REACCIONA CON LITIO EN PRESENCIA DE ÉTER DE TAL MANERA QUE SE REALIZA UNA ESPECIE DE REACCIÓN DE WÜRTZ, ES DECIR, EL LITIO TOMA EL LUGAR DEL HALÓGENO.
EN EL 3) EL HALOGENURO DE LITIO REACCIONA CON LA SAL CuI, ÉSTA ES UNA REACCIÓN MUY PECULIAR PUES EL COBRE SE INSERTA ENTRE EL LITIO Y LOS DOS ALCANOS FORMANDO EL FAMOSO DIALQUIL CUPRATO DE LITIO. UN TIP, AL FORMARSE EL R2CuLi (DIALQUIL CUPRATO DE LITIO) ES QUE EL CuLi ES EL QUE SERÁ SUSTITUIDO EN EL SIGUIENTE PASO DE LA REACCIÓN.
EN EL 4)FINALMENTE SE SUSTITUYE EL CH3-CH2-CH2Cl EN EL CuLi EN LA MOLÉCULA ANTERIOR CON LA CONSECUENTE SALIDA DEL HALÓGENO FORMANDO LA MOLÉCULA CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3. UNA OBSERVACIÓN IMPORTANTE ES LA LIMITANTE QUE SE TIENE EN ESTA REACCIÓN DE QUE EN LA SEGUNDA PARTE DE ELLA EL CARBONO QUE SE UNE A LA MOLÉCULA DIALQUIL CUPRATO DE LITIO DEBE SER DE NATURALEZA PRIMARIA EN EL LUGAR DONDE SE MUESTRA UNIDO POR EL HALÓGENO CH3-CH2-CH2Cl LA OTRA MOLÉCULA QUE SE FORMA ES EL CH3-CH(CH3)-Cu COMO RESULTADO DE LA SEPARACIÓN DEL DIALQUIL CUPRATO DE LITIO.